ジャッカス加入以前からバム・マージェラと共にCKYでお馬鹿なホームビデオを撮っていたが、CKYを見たジェフ・トレメインの要請でバムやブランドン・ディカミロらと共にジャッカスに出演することになる。
あまり前へ前へと自分から出ないが、バックに居るだけで安心感を覚える。
しかし、お尻からミニカーを入れたり、ショッピングカートに乗って突っ込む 、プロのキックボクサー(熊谷直子)にボコられる等、行うネタは危険なモノが多く、ゴルフカートで爆走するスタントではジョニー・ノックスヴィルを危うく死なせかけた。
TV版ジャッカス終了後はバムやディカミロらとViva LA Bamに出演し、毎回バムの両親のフィル・マージェラ、エイプリル ・マージェラにいたずらを繰り返す。
エイプリルの大切にしてある陶器の人形を全部壊したのもライアンだ。
Viva La Bamの終了後は映画版ジャッカスのJackass Number2、Jackass3D に出演し人気を博し、等々自身の冠番組を持つまでになったが、放送直前(もしくは2,3度だけ放送済み?)の2011年6月20日に交通事故により死亡することになる。
自身の運転するポルシェでガードレールを突き破り木に衝突し、車は大破・炎上、彼のトレードマークである長いあごひげとタトゥーでしか彼の身元を確認出来なかったとのこと。
ジャッカスメンバーの中では1番好きだったので、彼の勇士がもう見れないことはとても残念です。